Документальный мини-сериал прослеживает жизнь Мэттью Перри — от детских мечтаний о Голливуде до последних лет, которые мало напоминали привычную историю успеха. Воспоминания близких и друзей показывают человека, скрывавшегося за образом остроумного Чендлера из «Друзей». Перри рано увлёкся актёрством, упорно искал своё место в индустрии и в конце концов получил роль, принёсшую ему мировую славу. Но чем громче становилась известность, тем яснее проступал разрыв между экранным обаянием и тем, что творилось в личной жизни. После завершения «Друзей» он пытается доказать, что способен на большее, берётся за новые проекты и продолжает работать, хотя справляться с собственными проблемами всё труднее. Близкие говорят о его щедрости, чувстве юмора и готовности поддержать других — и одновременно о периодах, когда зависимость мешала ему сохранять отношения и заниматься любимым делом. Лечение и попытки начать заново чередуются с возвращением к старым привычкам, а здоровье постепенно ухудшается. В последних главах речь идёт о надежде на перемены и о помощи тем, кто столкнулся с похожими трудностями. Через личные истории, архивные материалы и воспоминания людей, знавших Перри вне сцены, складывается портрет человека, которому было важно не только добиться признания, но и найти собственный путь.